Aminoácido
Keywords: Aminoácido, Amina, Bioquímica, Carbono, Fabaceae, Grupo funcional, Molécula, Plantae, Proteínas, Química
Em química, um aminoácido é qualquer molécula que contém simultaneamente grupos funcionais amina e ácido carboxílico. Em bioquímica, este termo é usado como termo curto e geral para referir os aminoácidos alfa: aqueles em que as funções amino e carboxilato estão ligadas ao mesmo carbono.
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Aminoácidos alfa
Formula geral
São aqueles que apresentam formula geral: R - CH (NH2)- COOH onde R é um radical orgânico. No aminoácido glicina o radical é o elemento H
O carbono ligado ao radical R é denominado carbono carbono 2 ou alfa.
Classificação
Dependendo do radical R os aminoácidos podem ser classificados em:
Aminoácidos apolares: Apresentam radicais de hidrocarbonetos apolares ou hidrocarbonetos modificados, exceto a glicina. São radicais hidrófobos.
Glicina: H- CH (NH2) - COOH
Alanina: CH3- CH (NH2) - COOH
Leucina: CH3-CH2-CH2-CH (NH2)- COOH
Valina: CH3-CH(CH3)-CH (NH2)- COOH
Isoleucina: CH3-CH2-CH (CH3)-CH (NH2)- COOH
Prolina:-CH2-CH2-CH2- ligando o grupo amino ao carbono alfa
Fenilalanina: C6H5-CH2-CH (NH2)- COOH
Triptofano: R aromático- CH (NH2)- COOH
Metionina: CH3-S-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH
Aminoácidos polares neutros: Apresentam radicais que tendem a formar pontes de hidrogênio.
Serina: OH-CH2- CH (NH2)- COOH
Treonina: OH-CH (CH3)- CH (NH2)- COOH
Cisteina: SH-CH2- CH (NH2)- COOH
Tirosina: OH-C6H4-CH2- CH (NH2)- COOH
Asparagina: NH2-CO-CH2- CH (NH2)- COOH
Glutamina: NH2-CO-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH
Aminoácidos ácidos: Apresentam radicais com grupo carboxílico.São hidrófilos.
Ácido aspártico: HCOO-CH2- CH (NH2)- COOH
Ácido glutâmico: HCOO-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH
Aminoácidos básicos:' Apresentam radicais com o grupo amino. São hidrófilos
Arginina: HN=C(NH2)-NH-CH2-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH
Lisina: NH2-CH2-CH2-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH
Histidina: H-(C3H2N2)-CH2- CH (NH2)- COOH
Simbologia e Nomenclatura
Na nomenclatura dos aminoácidos, a numeração dos carbonos da cadeia principal é iniciada a partir do carbono da carboxila.
Glicina ou glicocola ( Gly, Gli ou G ): Ácido 2-aminoacético ou Ácido 2-amino-etanóico
Alanina ( Ala ou A ):Ácido 2-aminopropiônico ou Ácido 2-amino-propanóico
Leucina( Leu ou L ): Ácido 2-aminoisocapróico ou Ácido 2-amino-4-metil-pentanóico
Valina ( Val ou V ): Ácido 2-aminovalérico ou Ácido 2-amino-3-metil-butanóico
Isoleucina ( Ile ou I ): Ácido 2-amino-3-metil-n-valérico ou ácido 2-amino-3-metil-pentanóico
Prolina ( Pro ou P ): Ácido pirrolidino-2-carboxílíco
Fenilalanina: Ácido 2-amino-3-fenil-propiônico ou Ácido 2-amino-3-fenil-propanóico
Serina ( Ser ou S ): Ácido 2-amino-3-hidroxi-propiônico ou Ácido 2-amino-3-hidroxi-propanóico
Treonina ( Thr, The ou T ): Ácido 2-amino-3-hidroxi-n-butírico
Cisteina ( Cys, Cis ou C ): Ácido 2-bis-(2-amino-propiônico)-3-dissulfeto ou Ácido 3-tiol-2-amino-propanóico
Tirosina ( Tyr, Tir ou Y ): Ácido 2-amino-3-(p-hidrxifenil)propiônico ou paraidroxifenilalanina
Asparagina ( Asn ou N ): Ácido 2-aminossuccionâmico
Glutamina ( Gln ou Q ): Ácido 2-aminoglutarâmico
Ácido aspártico ( Asp ou D ): Ácido 2-aminossuccínico ou Ácido 2-amino-butanodióico
Ácido glutâmico ( Glu ou E ): Ácido 2-aminoglutárico
Arginina ( Arg ou R ): Ácido 2-amino-4-guanidina-n-valérico
Lisina ( Lys, Lis ou K ): Ácido 2,6-diaminocapróico ou Ácido 2, 6-diaminoexanóico
Histidina ( His ou H ): Ácido 2-amino-3-imidazolpropiônico
Triptofano ( Trp, Tri ou W ): Ácido 2-amino-3-indolpropiônico
Metionina ( Met ou M ): Ácido 2-amino-3-metiltio-n-butírico
Observação: A numeração dos carbonos da cadeia principal pode ser substituída por letras gregas a partir do carbono 2 ( α )
Exemplo: Ácido 2-amino-3-metil-pentanoico = Ácido α-amino-β-pentanóico.
Ocorrência
Os aminoácidos alfa ( cerca de vinte ) são constituintes de todas as proteínas e peptídeos, portanto, de toda a matéria viva.
Todos os aminoácidos constituintes das proteínas são alfa aminoácidos. As proteínas são alfa-polímeros formados por alfa-aminoácidos. Alguns autores relatam que para formar uma protéina é necessário uma cadeia com mais de 70 aminoácidos. Uma cadeia formada por dois alfa aminoácidos é um dipeptídeo, até 70 alfa-aminoácido um polipeptídeo.
Síntese
Os aminoácidos alfa são sintetizados pelos animais e vegetais.
Aminoácidos não-essenciais ou dispensáveis são aqueles que, a partir do alimento ingerido, o organismo de um animal consegue sintetizar.
Aminoácidos essenciais ou indispensáveis são aqueles que o organismo de um animal não consegue sintetizar (mas podem ser sintetizados por outro animal ou por um vegetal). Os aminoácidos essenciais devem fazer parte da dieta alimentar deste animal, para evitar a desnutrição.
Os principais aminoácidos que o organismo humano não consegue sintetizar são: treonina, leucina, metionina, valina, fenilalanina, isoleucina, triptofano, e lisina.
Os aminoácidos essenciais para um animal podem ser dispensáveis para um outro.
Obtenção
Hidrólise de proteínas
As proteínas são moléculas formadas por até milhares de aminoácidos unidos por ligações peptídicas (que ocorre entre a carboxila de um aminoácido e o grupo amino de outro). Essas ligações podem ser quebradas por hidrólise produzindo uma mistura complexa de aminoácidos.
Síntese
Síntese de Hoffmann, síntese de Strecker e síntese de Gabriel são métodos sintéticos para a obtenção de alfa-aminoácidos.
Propriedades
Orgnolépticas: Incolores. A maioria de sabor adocicado.
Físicas: Sólidos com solubilidade variável em água. Apresentam atividade óptica por apresentarem carbono assimétrico, em geral,na forma levógira. A glicina é solúvel em água e não apresenta atividade óptica
Químicas: O grupo carboxílico (-COOH) na molécula confere ao aminoácido uma carateristica ácida e o grupo amino (-NH2) uma caracteristica básica. Por isso, os aminoácidos apresentam um caráter anfótero, ou seja, reagem tanto com ácidos como com bases formando sais orgânicos.
Os aminoácidos reagem com o ácido nitroso produzindo nitrogênio e um hidroxi-acido. A aplicação desta reação é a determinação da dosagem de aminoácidos,no sangue, medindo-se o o volume de nitrogênio produzido (método de Slyke).
Na putrefação dos organismos, certas enzimas reduzem os aminoácidos em aminas como a putrescina e a cadaverina.
Outros Aminoácidos
Aminoácidos beta
Ácido β-aminopropiônico ( β-alanina ): aminoácido natural componente do ácido pantotênico ( vitamina do grupo B ).
Aminoácidos ômega
Ácido ω-aminocapróico: aminoácido sintético usado na fabricação de fibras sintéticas e de plásticos.
"Aminoácidos" nocivos
São moléculas estruturalmente semelhantes a alguns dos aminoácidos essenciais e não-essenciais acima citados, produzidos por plantas da família Fabaceae. Esses aminoácidos são absorvidos no ato da ingestão de folhas destas plantas, e são assimilados pelo corpo, entrando na constituição de proteínas. As proteínas com estes aminoácidos têm sua função comprometida, o que pode causar sérios danos ao organismo.