Reações de Wurtz e de Wurtz-Fittig

Keywords: Reações de Wurtz e de Wurtz-Fittig, Hidrocarboneto, Massa molecular, Química orgânica, Silano, Sódio, Butilbenzeno, Brometo de butila, Bromobenzeno, Iodetos de sódio

Na química orgânica, a reação de Wurtz é o tratamento de um halogeneto de alquila com o sódio metálico ( ou um outro metal eletronegativo) para obter o hidrocarboneto correspondente.

$2CH_{3}I\quad +\quad 2Na\quad \to \quad CH_{3}-CH_{3}\quad +\quad 2NaI$

Generalizando, podemos escrever:

$RI_1\quad\ +\quad RI_2 \quad +2Na \quad \to\quad R_1-R_2 \quad +\quad 2NaI$

Se a reação é operada com dois hidrocarbonetos diferentes, obtemos uma mistura de hidrocarbonetos, em geral, difícil a serem separados; por exemplo:

Se $R_1-\; =\; C_5H_{11}-$

e $R_2- \;= \;C_6H_{13}-$

, obtemos uma mistura de $C_{10}H_{22},\; C_{11}H_{24}\; e\; C_{12}H_{26}$ com as seguintes temperaturas de ebulição: 447, 469 et 489 K.

O método de Wurtz permite de obter hidrocarbonetos de alto massa molecular encontrados na natureza na forma de álcool: um álcool retirado do esperma da baleia, o álcool cetílico $C 16 H 33 O H$ pode ser transformado em iodeto e depôs em dotriacontano pela reação:

$2n.C_{16}H_{33}I\quad +\quad 2Na\quad \to C_{32}H_{66}\quad + \quad 2Na$

Uma variante: a reação de Wurtz-Fittig entre um brometo de alquila e um brometo de aríla fornece melhores resultados que a reação de dois halogenetos de alquila diferentes.

$C_6H_5Br\quad +\quad C_4H_9Br\quad +\quad 2Na\quad\to\quad C_6H_5-C_4H_9\quad + \quad 2NaI$

Bromobenzeno + Brometo de butila + 2 sódios --> n butilbenzeno + 2 iodetos de sódio com um rendimento de 70 %.

Este é válido entre dois halogenetos aromáticos diferentes:

$Ar_1 X\quad +\quad As_2X\quad +2Zn\quad\to\quad Ar_1-Ar_2 +ZnCl2$

A reação de Wurtz pode igualmente ser utilisada para a formação de cicloalcanos :

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Wurtz1.JPG
Image:Wurtz1.JPG

Esta reação é válida para os primeiros termos da série

A reação de Wurtz entre um silano halogenado e um halogeneto de alquila permite de enxertar um carbono no silano.

$SiH_3Cl\quad +\quad CH_3Cl\quad +\quad 2Na \quad\to\quad H_3Si-CH_3\quad +\quad NaCl$